Słownik
Borneol
Bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.
Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady.
Borneol może być zsyntezowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.
Borneol posiada dwa enancjomery, z których każdy posiada odrębny numer CAS. Naturalnie występujący d-(+)-borneol jest optycznie czynny. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.
Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.
Zastosowanie w chemii organicznej
Pochodne Izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:
(2S)-(−)-3-egzoo-(morfolino)izoborneol inaczej MIB z morfoliną jako podstawnikiem w pozycji α-hydroksylowej
(2S)-(−)-3-egzo-(dimetylamino)izoborneol inaczej DAIB z podstawnikiem dimetyloaminowym w pozycji α-hydroksylowej
"Źródło: Wikipedia"
